Jerry Stiller 1927 júniusában látta meg a napvilágot Brooklynban. A katonai szolgálat teljesítése után egyetemre ment, ahol szónoklat és dráma szakon szerzett oklevelet. Színészi képessége és humora már ideje korán megmutatkozott és az iskolás évek után hamar színpadra is állt. Későbbi felesége, a szintén színész Anne Meare ösztönzésére kezdett el komédiával foglalkozni és ketten együtt csatlakoztak egy chicagói improvizációs társulathoz. A csapatból kiválva megalakították saját duójukat, és kettesben léptek fel éjszakai szórakozóhelyeken. A New York Times már 1962-ben "országos jelenségként" írt a színész házaspárról.
Ilyen kezdet után nem véletlen, hogy igazán emlékezetessé komikus szerepei tették Jerry Stillert. Pályájának két meghatározó állomása a Seinfeld című komédia, valamint a hazánkban is nagy sikerrel vetített szitkom, A férjek gyöngye volt. Mindkét szériában valamelyik főszereplő édesapját alakította több száz részen keresztül. Színészi kvalitásai, improvizációs készsége és humora azonban mindkét figurát emlékezetessé tette.
A színész tehetsége pedig tovább öröklődött, 1965-ben született fia, Ben Stiller az egyik legismertebb komikus színész, akinek megadatott hogy többször is együtt játszhasson nem csak a való életben, hanem a filmvásznon is édesapjával. A Zoolander, a trendkívüli, a Nehézfiúk, a Mr. Elszánt, a balfék, az Agyő, nagy ő! valamint a Zoolander 2-ben is ilyen közös munkáik voltak.
A 92 évesen elhunyt Jerry Stillerről fia emlékezett meg Twitter. A Reuters idézi Bent, aki közölte, hogy édesapja természetes halált halt és "nagyszerű apa és nagypapa volt, valamint odaadó férj 62 éven át".